1. "...Baby One More Time" là đĩa đơn đầu tiên của album được phát hành vào ngày 23 tháng 10 năm 1998. Ca khúc nhận được ý kiến tích cực từ các nhà phê bình. Ca khúc đã đứng đầu 70 nước trong đó có Mĩ, tại đây ca khúc đã đứng đầu trong 2 tuần và thậm chí được xếp hạng thứ 5 cho các ca khúc hot nhất năm 1999. Ca khúc cũng lọt vào top 100 ca khúc hot nhất những năm 90 của thế kỉ trước với vị trí 78 khi mà bán được hơn 1,75 triệu bản. Tại Anh, ca khúc thành công hơn khi khởi đầu ngay ở vị trí quán quân với số lượng tiêu thụ khổng lồ trong tuần đầu tiên là 460,000 bản, trở thành kỉ lục cho một nghệ sĩ nữ lúc bấy giờ. Không những thế, ca khúc còn trở thành ca khúc tiêu thụ nhiều nhất năm 1999 và đưa Britney vinh dự trở thành nghệ sĩ có ca khúc lọt vào top 25 ca khúc hot nhất mọi thời đại tại Anh. Trên toàn thế giới, ca khúc đã bán được gần 9 triệu bản và đứng thứ 55 trong top 100 ca khúc hay nhất mọi thời đại. Phần video của ca khúc cũng rất nổi tiếng khi đứng đầu trong top những video có ảnh hưởng nhất đến thế giới mặc dù có nhiều tranh cãi về trang phục "quá tuổi" của Brit trong video.

2. "Sometimes" là đĩa đơn thứ hai được trích từ album, phát hành nagyf 30 tháng 4 năm 1999. Mặc dù không thành công vang dội như đĩa đơn trước nhưng ca khúc cũng đủ lọt vào top 10 của hơn 15 nước và đứng đầu 5 nước trong đó. Tại Mỹ ca khúc chỉ đạt vị trí thứ 21 bởi ca khúc chỉ phát hành trên sóng radio. Tuy nhiên phần video của ca khúc được đánh giá rất cao với những cảnh quay rất đẹp tại bãi biển Malibu, California và trang phục không còn tranh cãi như trong video trước đó của Britney. Trên toàn thế giới, ca khúc đã bán được 3,5 triệu bản.

3. "(You Drive Me) Crazy" là đĩa đơn thứ ba của album phát hành ngày 23 tháng 8. Ca khúc sử dụng ở đây là bản remix, cũng trở thành hit khi đứng đầu tại 3 nước và lọt vào top 5 hầu hết các nước châu Âu. Ca khúc chỉ đạt vị trí thứ 10 tại Mỹ vì đĩa đơn được phát hành dưới dạng Đĩa 12" thay vì dưới dạng Đĩa CD thông thường. Phần video của ca khúc được dùng để quảng cáo cho bộ phim Drive Me Crazy với 2 diễn viên chính là Melissa Joan Hart và Adrian Grenier cũng góp mặt trong video này. Mặc dù vậy nhưng phần video của ca khúc cũng được rất nhiều người hâm mộ lúc bấy giờ và ca khúc đã bán được tới hơn 4,2 triệu bản trên toàn thế giới.

4. "Born to Make You Happy" là đĩa đơn thứ 4 được phát hành vào mùa đông năm 1999 tại các nước châu Âu. Ca khúc tiếp tục trở thành hit khi lọt vào top 10 của hầu hết các nước châu Âu và thậm chí còn đứng đầu tại Anh, trở thành đĩa đơn thứ 3 chỉ trong 1 album đứng đầu tại bảng xếp hạng này. Đây là đĩa đơn đầu tiên không phát hành tại Mỹ của Britney. Trên toàn thế giới ca khúc đã bán được 3,6 triệu bản.

5. "From the Bottom of My Broken Heart" là đĩa đơn thứ 5 (thứ 4 đối với Mĩ. Úc và Niu Di-lân) và là đĩa đơn cuối cùng của album. Ca khúc đã chinh phục thành công top 20 Billboard và còn đứng đầu bảng "Đĩa đơn bán chạy nhất". Chính vì thế ca khúc đã được trao tặng đĩa Bạch Kim và là danh hiệu thứ hai của Britney chỉ trong album đầu tay này.